Bored to Death ซีซัน 2 ซึ่งออกอากาศในปี 2010 ติดตามการผจญภัยอย่างต่อเนื่องของโจนาธานในฐานะนักเขียนที่ผันตัวมาเป็นนักสืบในบรูคลิน นวนิยายเรื่องที่สองของเขาถูกปฏิเสธ ทำให้เขาต้องสอนภาคค่ำควบคู่ไปกับการรับลูกค้ารายใหม่ ๆ ที่บางครั้งก็สิ้นหวัง ซีซันนี้ยังสำรวจความไม่มั่นคงของโจนาธาน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในความสัมพันธ์กับความสัมพันธ์และประสบการณ์ในอดีตของเขา